歡迎來到全國技術轉移公共服務平臺!
您現在的位置: 首頁 > 技術轉讓 > 一種手性化合物(公開號:CN102336699A)

一種手性化合物(公開號:CN102336699A)

  • 專利類型:發明專利
  • 有效期:不限
  • 發布日期:2019-08-16
  • 技術成熟度:正在研發
交易價格: ¥面議
  • 法律狀態核實
  • 簽署交易協議
  • 代辦官方過戶
  • 交易成功

專利推薦

  • 申請號 CN201110187431.X 
  • 公開號 CN102336699B 
  • 申請日 2011/07/06 
  • 公開日 2013/04/17 
  • 申請人 羅梅  
  • 優先權日期  
  • 發明人 羅梅  
  • 主分類號 C07D209/48 
  • 申請人地址 230009 安徽省合肥市合肥工業大學南區151信箱,合肥市屯溪路193號 
  • 分類號 C07D209/48;B01J31/22;C07F7/18 
  • 專利代理機構  
  • 當前專利狀態 發明專利授權公告 
  • 代理人  
  • 有效性 授權 
  • 法律狀態 發明專利授權公告
  •  
  • 01

    項目簡介

    一種手性化合物,其特征是由以下化學式所示的化合物:
    展開
  • 02

    說明書

    一、技術領域本發明涉及一種新化合物及其制備方法,特別涉及一種手性化合物及其制備方法,確切地說是一種手性雜環2-(2-氯-1(R)-苯基-乙基)-異吲哚-1,3-二酮的制備及其合成方法。二、背景技術手性雜環吲哚衍生物在醫藥、農藥及化工方面具有重要用途,2002年,《四面體:不對稱》報道了手性雜環2-(2-氯-1(S)苯基-乙基)-異吲哚-1,3-二酮的制備及其合成方法。2010年,《四面體》報道了手性雜環2-(2-氟-1(S)苯基-乙基)-異吲哚-1,3-二酮的制備及其合成方法,本發明是手性雜環2-(2-氯-1(R)苯基-乙基)-異吲哚-1,3-二酮的制備及其合成方法。雖然僅僅構型不同,但它們是兩種不同的物質,用途不同?!?-2】參考文獻:1.Enantioselective?reaction?of?secondary?alcohols?with?phthalimide?in?the?presence?of?a?chiraltri-coordinate?phosphorus?reagent?in?Mitsunobu?reaction.Li,Zhaoming;Zhou,Zhenghong;Wang,Lixin;Zhou,Qilin;Tang,Chuchi.Tetrahedron:Asymmetry(2002),13(2),145-148.2.Enantioenriched?1-aryl-2-fluoroethylamines.Efficient?lipase-catalyzed?resolution?and?limitationsto?the?Mitsunobu?inversion?protocol.Thvedt,Thor?Hakon?Krane;Fuglseth,Erik;Sundby,Eirik;Hoff,Bard?Helge.Tetrahedron(2010),66(34),6733-6743.三、發明內容本發明旨在為不對稱合成領域特別是制備手性藥物提供一種高效手性催化劑所需的手性化合物配體,所要解決的技術問題是遴選相應的原料并建立相應的方法合成手性催化劑配體。(一)本發明所稱的手性化合物是以下化學式(I)所示的化合物:其化學名稱:2-(2-氯-1(R)-苯基-乙基)-異吲哚-1,3-二酮。手性化合物(I)的合成方法分別以鄰二氰基苯與手性D-苯甘氨醇在有機溶劑中于催化劑存在條件下合成的,化學反應式如下:本手性化合物(I)合成方法包括合成、分離和純化,所述的合成就是鄰二氰基苯與手性D-苯甘氨醇在氯苯中有CuCl2·2H2O存在時于無水無氧條件下回流反應20~30小時,CuCl2·2H2O用量為原料量的100~120wt%(重量百分比,下同)。優選CuCl2·2H2O用量為原料量的120wt%。該反應的反應機理可推測如下:鄰二氰基苯在大量路易斯酸CuCl2·2H2O的作用下,與手性(D)-苯甘氨醇作用首先形成羥酰胺,然后分子內縮合脫去一分子的手性(D)-苯甘氨醇,再與氯離子作用,形成目標化合物I。本手性化合物的制備,采用簡易,高效的有機合成方法,一步合成手性化合物,經X-衍射,·NMR,IR及元素分析確定其結構,其作為催化劑在2-甲基苯甲醛的腈硅化反應中顯示了較好的催化效果,其轉化率達87%。四、附圖說明圖1是化合物(I)的單晶衍射圖。五、具體實施方式1、2-(2-氯-1(R)-苯基-乙基)-異吲哚-1,3-二酮的制備在100mL兩口瓶中,無水無氧條件下,加入CuCl2·2H2O?8g(46.8mmol),40ml氯苯,鄰二氰基苯5.0g(39.0mmol),D-苯甘氨醇10g,將混合物在高溫下回流24h,停止反應,減壓以除去溶劑,,將剩余物用水溶解,并用CHCl3(20mLx2)萃取,有機相用無水硫酸鈉干燥,旋轉除去溶劑,將粗產品用石油醚/二氯甲烷(4∶1)柱層析,自然揮發,得棕色晶體,產率35%;[a]5D=+71.75°(c=0.094,CHCl3);1HNMR(500MHz,CDCl3,27℃),δ.(ppm)=7.68~7.83(m,4H),7.49~7.52(m,2H),7.30~7.35(m,3H),5.53~5.57(m,1H),4.79(t,1H),4.03~4.07(m,1H),13CNMR?42.99,56.96,123.51,128.05,128.74,128.96,131.72,134.20,136.82,168.14,IR:3063,3033,2956,2924,2852,1772,1714,1613,1494,1468,1456,1434,1389,1364,1334,1229,1186,1172,1101,1087,973,894,868,773,720,698,628,615,554,531.元素分析C16H12NO2Cl:C:67.45%,H,4.60%,N,4.34%;計算值:C:67.26%,H,4.23%,N,4.34%;HRMS(EI):m/z(%):calcd?for?C16H12NO2Cl:285.0558;found:285.0557.2、2-鄰甲苯基-2-(三甲硅氧基)乙腈的制備0.20mmol化合物I,2-甲基苯甲醛0.1mL,TMSCN?0.3ml(3.3mmol)相繼在20~30℃下加入,3d后,加入水淬滅經柱層后(石油醚/二氯甲烷:5/1),得無色油狀液體。轉化率:87%;1H?NMR(300MHz,CDCl3)7.52-7.53(d,7.5Hz,1H),7.20-7.30(m,3H),5.57(s,1H),2.44(s,3H),0.22(s,9H).13C?NMR(75MHz,CDCl3)135.8,134.2,131.2,129.5,127.1,126.6,118.9,62.1,18.9,-0.2(X3).
    展開

專利技術附圖

購買流程

  • 01.提出需求

    提出你的專利需求,顧問對一服務
  • 02.顧問匹配

    顧問匹配資源庫,快速確定優質專利
  • 03.簽訂合同

    提出你的專利需求,顧問對一服務
  • 04.提交申請

    提出你的專利需求,顧問對一服務
  • 05.領取證書

    提出你的專利需求,顧問對一服務

過戶資料

  • 買賣雙方需提供資料
  • 平臺提供
  • 過戶后您將獲得
  • 買家
  • 賣家
  • 公司
  • 企業營業執照
  • 企業營業執照

    專利注冊證原件

  • 個人
  • 身份證

    個體戶營業執照

  • 身份證

    專利注冊證原件

  • 專利代理委托書

    轉讓申請書

    轉讓協議

  • 專利注冊證

    轉讓申請書

    轉讓協議

安全保障

  • 品類齊全

    海量資源庫,平臺整合幾十萬閑置資源。
  • 交易保障

    完善的資金保障體系確保買賣雙方資金安全。
  • 專人跟進

    專業交易顧問全程服跟進,確保交易流暢。
  • 快速響應

    專業在線/電話客服服務,快速響應貼心服務。
  • 售后無憂

    資質過硬,國內大知識產權服務平臺。
  • -我要咨詢-
  • ×
專利類型:
專利號:
聯系人:
專利名稱: *
聯系電話: *
報價:
摘要:

提交

微信广东麻将怎么玩

在線客服

在線咨詢

010-83278899

返回頂部